James Henry “Jim” Webb sinh trưởng từ gia đình di dân gốc Scotch-Irish Bắc Ái Nhỉ Lan, đến Hoa Kỳ từ thế kỹ 18  và trở thành nhóm tiền phong khai phá vùng sơn cước Tây Nam Virginia. Ngày 7 tháng 11, 2006 Jim Webb đắc cử Thượng Viện Hoa Kỳ, đại diện Tiểu Bang Virginia. Ông tuyên thệ nhậm chức Thượng Nghị Sĩ thứ 56 của Khối Thịnh Vượng Chung này ngày 4 tháng giêng năm 2007.

Cả hai bên nội ngọai của Jim Webb đều mang truyền thống hào hùng phục vụ trong quân ngũ từ thời tiền Revolutionary War.

Cha là một sĩ quan trong quân đội, Jim Webb lớn lên trong những lần thuyên chuyển, vào ra hơn chục trường học dọc ngang Hoa Kỳ và Anh Quốc. Tốt nghiệp trung học tại Bellevue, Nebraska. Với học bỗng NRTOC, Jim Webb học University of Southern California, nhưng sau một năm thì được chọn vào Học Viện Hải Quân Hoa Kỳ. Tại học viện này, ông là thành viên của Brigade Honor Committee, là võ sinh Quyền Anh, và là một trong sáu thành viên chung kết của năm tốt nghiệp . Sau khi tốt nghiệp năm 1968, ông chọn phục vụ trong binh chủng Thủy Quân Lục Chiến, và đón nhận ban khen của Viện Trưởng là một trong 18 khóa sinh xuất sắc nhất của tòan khóa 841 khóa sinh với cống hiến ngọai hạng về những khả năng chỉ huy.

Tốt nghiệp thủ khoa khóa học gồm 243 khóa sinh thụ huấn tại Trung Tâm Huấn Luyện Quantico, Virginia . Ông lập tức tham chiến tại Việt Nam, là trung đội trưởng và đại đội trưởng trong Trung Đòan Năm chiến đấu tại khu vực nổi tiếng thung lũng An Hòa Quảng Nam, phía Tây Đà Nẳng , Jim Webb với những chiến tích và huy chương Navy Cross, Silver Star, hai huy chương Bronze, và hai Chiến Thương Bội Tinh. Về Hoa Kỳ, Jim Webb làm trung đội trưởng, phục vụ giảng dạy khoa Chiến Thuật và Vũ Khí tại Trường Đào Tạo Sĩ Quan, và trực tiếp phục vụ trong văn phòng Bộ Trưởng Hải Quân Hoa Kỳ trước khi giải ngủ khỏi Thủy Quân Lục Chiến năm 1972.

Trong những năm đầy biến động Watergate, Jim Webb đang là sinh viên khoa Luật Đại Học Georgetown. Nhận bằng tiến sĩ Luật ngay sau khi Nam Việt Nam thất thủ. Tại Georgetown, Jim Webb bắt đầu bảo vệ miễn phí cho một quân nhân TQLC bị kết tội phạm nhân chiến tranh tại Việt Nam (ba năm sau khi quân nhân này tuẫn tiết, cuối cùng Jim Webb cũng biện hộ được và minh chứng quân nhân này vô tội vào năm 1978). Jim Webb chiếm giải Horan Award về dự trình luật xuất sắc, và viết xong quyển sách đầu tay; “Chiến Sách Hoa Kỳ tại Tiểu Đảo và Thái Bình Dương”, Jim Webb còn là tham vấn cho Tổng Trấn Đảo Guam, nghiên cứu nhu cầu đất đai của quân đội Hoa Kỳ tại Á Châu và ảnh hưởng tương lai của đảo Guam.

Jim Webb, tác gỉa sáu tiểu thuyết ăn khách best-selling: Fields of Fire (1978), được xem là một trước tác về chiến tranh Việt Nam, A Sense of Honor (1981), A Coutry Such As This (1983), Something To Die For (1991), The Emperor’s General (1999), Lost Soldiers (2001). Jim Webb giảng dạy văn chương tại Học Viện Hải Quân Hoa Kỳ, làm nhà báo và đọat giải Emmy Award của Viện Nghệ Thuật và Khoa Học Quốc Gia. Jim Webb du khảo rất thường xuyên, nhất là khu vực Châu Á, với tư cách là nhà báo, tham vấn kinh tế, nhà viết chuyện phim và làm phim,  Jim Webb nói tiếng Việt, tham vấn miễn phí cho cộng đồng Việt Nam từ những năm của hậu thập niên 1970. 1989, Jim Webb là thuyết khách đặt biệt của chính phủ Nhật, các kỹ nghệ gia, và Bộ Ngọai Giao Nhật Bản. Jim Webb từng cộng tác nhiều công trình với những nhà sản xuất phim hàng đầu tại Holllywood. Jim Webb là tác giả tiểu thuyết “Rules of Engagement”, tác phẩm này được ông đồng sản xuất thành phim có cùng tên, trình chiếu tháng Tư 2000, với các diễn viên Tommy Lee Jones và Samuel L Jackson, là phim đứng đầu hai tuần liên tục. Quyển tiểu thuyết “The Emperor’s General” của ông được Paramount Pictures trả giá cao nhất năm 1998. Gần đây, Born Fighting, quyển sách đầu tay non-fiction cũng được Broadway Books ấn hành tháng Mười năm 2004.

Làm việc trong chính phủ, Jim Webb là  Counsel cho Hội Đồng Cựu Quân  Nhân của Quốc Hội Hoa Kỳ từ năm 1977 đến 1981, trở thành là người cựu quân nhân đầu tiên phục vụ tham vấn pháp luật cho Quốc Hội . Trong năm 1982, ông là người mở đầu công tác đề đạt và tiên phong trong cuộc tranh chấp cho tượng đài tưởng niệm các quân nhân tham chiến tại Việt Nam, theo ông, đài tưởng niệm này phải có một biểu tượng đại diện của quân nhân da màu, tượng này ngày nay đang được cùng đứng trang trọng trong khuôn viên National Mall. Năm 1984, được đề bạt thành Phụ Tá Bộ Trưởng Quốc Phòng đặc trách Reserve Affairs, ông hoạt động rất đồng bộ với các quốc gia đồng minh trong khối Minh Ước Bắc Đại Tây Dương (NATO), với vị trí này, ông giám định các công trình nghiên cứu và phân tích các khả năng điều động của quân đội Hoa Kỳ. Năm 1987, là người đầu tiên của lịch sử, xuất thân từ Học Viện Hải Quân trở thành Bộ Trưởng Hải Quân Hoa Kỳ. Ông từ chức Bộ Trưởng năm 1988 vì không chấp nhận cắt giảm cấu trúc lực lượng Hải Quân do quyết định tài giảm binh phí của quốc hội..

Ông đã được các giải thưởng xuất sắc và ngọai hạng về các họat động cộng đồng và chuyên nghiệp như sau: The Department of Defense Distinguished Public Service Medal, The Medal of Honor Society's Patriot Award, The American Legion National Commander's Public Service Award, The VFW's Media Service Award, The Marine Corps League's Military Order of the Iron Mike Award, The John Russell Leader-ship Award, và, The Robert L. Denig Distinguished Service Award. Jim Webb was a Fall 1992 Fellow at Harvard's Institute of Politics.